Special Issue ”Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis”

Titel: Cykloadditionsreaktioner av azider och alkyner katalyserade av koppar(i) immobiliserade på magnetiskt aktiverat biomas kol

författare: Noura Aflak 1; Hicham Ben El Ayouchia 1,*; El Mountassir El Mouchtari 1; Hafid Anan 1; salah Rafqah 1; Miguel Julve 2 och Salah-Eddine Stiriba 1,2,*
tillhörighet: 1 Laboratoire de Chimie Analytique et Molucculaire, LCAM, fakultet, Safi, universitet, Cadi Ayyad, Safi 46030, Marocko. 2 Institutet för molekylär vetenskap / ICMol, universitetet i Valencia, C / Catedr 2, 46980 Valencia, Spanien.
Abstrakt: cykloadditionsreaktioner av terminala alkyner och azider som ledde till 1,4-disubstituerade 1,2,3-triazoler på ett effektivt och regioselektivt sätt utfördes under klickkemisk regim genom användning av koppar(i) katalysator immobiliserad på magnetiskt aktivt kol framställt av Persea Americana nötter, nämligen klicket av 1,4-disubstituerade 1,2,3-triazoler utfördes i vatten vid rumstemperatur och den nya heterogena immobiliserade kopparkatalysatorn kännetecknades fullständigt av en uppsättning tekniker såsom XRD, FT-IR, SEM, EDX och Raman spektroskopi. Kopparkatalysatorn återvanns framgångsrikt upp till fem körningar utan någon signifikant förlust av dess katalytiska effektivitet och selektivitet. Resultatet av den här beskrivna koppar (I)-katalyserad cykloadditionsreaktion av azid och alkyn under heterogena katalytiska betingelser utfördes genom användning av en analys av den lokala elektrofilicitet/nukleofilicitet på dinukleära koppar–acetylid komplex intermediär. Konceptuell DFT-analys (CDFT) möjliggjorde också förklaringen av bildandet av 1,2,3-triazol på ett regioselektivt sätt. Den billiga, enkla upparbetningen och återvinningen/återanvändbarheten av denna nya heterogena kopparkatalysator är de signifikanta egenskaperna hos detta miljövänliga gröna cykloadditionsprotokoll för syntes av 1,2,3-triazoler.

Titel: teoretisk inblick i reverseringen av kemoselektivitet i Diels-Alder-reaktioner av exportorienterade, omättade aldehyder och ketoner som katalyseras av BR-omättade och Lewis-syror
författare: Lakhdar Benhamed; Sidi Mohamed Mekelleche*; Wafaa Benchouk
tillhörighet: Laboratory of Applied Termodynamics and Molecular modeling, Institutionen för kemi, Naturvetenskapliga fakulteten, University of Tlemcen, PB 119, Tlemcen, 13000, Algeriet
sammanfattning: experimentellt har det observerats en hög kemoselektivitet i katalyserade Diels-Alderreaktioner av Bisexuell , omättade aldehyder och ketoner med cyklopentadien (schema 1). Genom att använda den triflimidiska Bronsted-syran, Tf2NH, som katalysator, gav reaktionen Diels-Alder-addukt härrörande från sackaros, omättad keton som en huvudprodukt. Å andra sidan gav skrymmande Lewis-syra, B(C6F5)3, huvudsakligen cykloaddukten av Bisexuell, omättad aldehyd och cyklopentadien. Vårt mål i detta arbete är att rationalisera dessa experimentella resultat med hjälp av lämpliga teoretiska tillvägagångssätt.

schema 1

Titel: bestämning av reaktionsmekanismen för erhållande av metyl 1,3,4-Trimetylcyklohex-3-Encarboxylat med användning av Michaelis-Menten ekvationen
författare: Kostiv I. S.*; Havryliv R. I.
tillhörighet: Institutionen för kemisk teknikinstitutet för Kemi och kemisk teknik, Lviv Polytechnic National University, st. Bandery 12, Lviv, 79013 Ukraina
Sammanfattning: den undersökta reaktionen fortskrider enligt andra ordningens kinetik. Resultaten av studien kinetiska regelbundenheter i processen för syntes metyl 1,3,4-trimetylcyklohex-3-encarboxylate och studiet av mekanismen denna reaktion som visar att förändringen i den effektiva hastigheten konstanter beskrivs av Michaelis–Menten ekvation som indikerar att reaktionen fortskrider genom den initiala jämviktssteget för bildning ett molekylärt komplex stabiliserats genom van der Waals interaktion som sedan omvandlas till produkten. Studien av termodynamiska parametrar bildning det molekylära komplexet antyder att det begränsande steget är den långsamma bildningen av ett molekylärt komplex, aktiveringsparametrarna för transformationen det molekylära komplexet i produkten indikerar att omvandlingen av det molekylära komplexet i produkten sker snabbt och spontant.

Titel: katalysatorns roll på reaktiviteten och mekanismen i Diels-Alder-cykloadditionssteget i Povarov-reaktionen för syntes av ett biologiskt aktivt kinolinderivat. En experimentell och teoretisk undersökning
författare: Soumia Lamri; Affaf Heddam; Meriem Kara; Abdelmalek Khorief Nacereddine
tillhörighet: Institutionen för fysik och kemi, Higher Normal School of Technological Education-Skikda, Algeriet
Sammanfattning: en experimentell och teoretisk studie av reaktiviteten och mekanismen för den icke-katalyserade och katalyserade Povarovreaktionen för framställning av en 4-etoxi-2,3,4,4 a-tetrahydro-2-fenylkinolin som ett biologiskt aktivt kinolinderivat har gjorts utförs. Optimeringen av experimentella förhållanden indikerar att användningen av en katalysator, särskilt Lewis-syra och alkener med en elektrondonerande grupp är de bästa experimentella förhållandena för denna typ av reaktioner. Den kemiska strukturen kännetecknades av de vanliga spektroskopiska metoderna. Det beredda kinolinderivatet har också testats in vitro för antibakteriell aktivitet som uppvisar god hämmande aktivitet mot både Escherichia coli och Staphylococcus aureus. Beräkningsstudien utfördes på Diels-Alder-steget i Povarov-reaktionen med användning av B3LYP/6-31g(d,p) teorinivå inom MEDT-metoden. Båda katalysatorerna förbättrar iminens reaktivitet och gynnar bildandet av meta regioisomerer, särskilt Lewis-syra, med en låg aktiveringsenergi och ändrar mekanismen från ett steg till stegvis. Reaktionen av imin med allylalkohol kräver hög aktiveringsenergi även användningen av någon typ av katalysator. De konceptuella DFT-reaktivitetsindexen förklarar väl reaktiviteten och den regioselektivitet som experimentellt observerats.

Titel: tillämpning av sackaros-fosforylerade nitroetener i cykloadditionsreaktioner som involverar bensonitril N-oxid i ljuset av DFT computational study
författare: Karolina Zawadzi Jacobska; Karolina Kula *
tillhörighet: Institutet för organisk kemi och teknik, Cracow University of Technology, Warszawska 24, 31-155 Cracow, Polen;
sammanfattning: Isoxazoliner är heterocykliska femledade organiska föreningar med ovanliga biologiska aktiviteter och de kan framgångsrikt användas i medicin som läkemedel och även inom industrin, t.ex. som agrokemiska ämnen. Dessutom ökar närvaron i isoxazolinstrukturen nitro-och fosfonatgruppen signifikant applikationsspektret för dessa föreningar och även deras ytterligare modifiering. Möjligheten att införa båda dessa grupper i ett steg ger reaktionerna av cykloaddition (32CA) mellan fosfonatanaloger av nitroetener och nitriler N-oxider. I vår forskning genomförde vi teoretiska studier om möjligheten till syntes av ovannämnda heterocykliska system via cykloadditionsreaktion. I en roll som modelltillägg valde vi bensonitril N-oxid och olika konjugerade nitroethener funktionaliserade av dimetylfosfonatdel.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.