Edição Especial “Cycloaddition Reação em Síntese Orgânica”

Título: Cycloaddition Reações de Azidas e Alkynes Catalisada por Cobre(I) Imobilizado Magnética Ativado Biomassic de Carbono

Autores: Noura Aflak 1; Hicham Ben El Ayouchia 1,*; El Mountassir El Mouchtari 1; Hafid Anane 1; Salah Rafqah 1; Miguel Julve 2 e Selá-Eddine Stiriba 1,2,*
Afiliação: 1 Laboratoire de chimie Analytique et Molecaire, LCAM, Faculté Polydisciplinaire de Safi, Université Cadi Ayyad, Safi 46030, Morocco. 2 Instituto de Ciência Molecular / ICMol, Universidade de Valência, C / Professor José Beltrán 2, 46980 Valência, Espanha.
Abstract: cycloaddition reações de terminal alkynes e azidas levando a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles eficiente e regioselective forma foram realizados sob clique em regime de química usando de cobre(I) catalisador imobilizado sobre magnético de carvão ativado produzido a partir de Persea Americana Nozes, nomeadamente O clique de 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles foi realizada em água à temperatura ambiente e o novo heterogênea imobilizado de cobre catalisador foi totalmente caracterizada por um conjunto de técnicas, tais como XRD, FT-IR, SEM, EDX, e espectroscopia Raman. O catalisador de cobre foi reciclado com sucesso até cinco corridas sem qualquer perda significativa de sua eficiência catalítica e seletividade. O resultado do aqui descrito, de cobre(I)-catalisada cycloaddition reação de azida de sódio e alkyne sob o catalítica heterogênea condições foi realizada através de uma análise do local electrophilicity/nucleophilicity no dinuclear de cobre–acetylide complexo intermediário. A análise conceitual DFT (CDFT) possibilitou também a explicação da formação de 1,2,3-triazol de forma regiosseletiva. O barato, simples trabalho-up e recuperação / reutilização deste novo catalisador de cobre heterógeno são as características significativas deste protocolo cicloadição verde Eco-amigável para a síntese de 1,2,3-triazóis.

Título: conhecimento Teórico para a reversão de chemoselectivity em Diels-Alder reações de α,β-insaturados, aldeídos e cetonas catalisada por Brønsted e ácidos de Lewis
Autores: Lakhdar Benhamed; Sidi Mohamed Mekelleche*; Wafaa Benchouk
Afiliação: Laboratório de Termodinâmica Aplicada e Modelagem Molecular, Departamento de Química, Faculdade de Ciências, Universidade de Tlemcen, PB 119, Tlemcen, 13000, Argélia
Resumo: Experimentalmente , foi observada uma alta chemoselectivity em catalisada Diels-Alder reações de α,β-insaturados, aldeídos e cetonas com cyclopentadiene (Esquema 1). De fato, usando o ácido Bronstado triflimídico, Tf2NH, como catalisador,a reação deu aduto Diels-Alder derivado de α, cetona β-insaturada como um produto principal. Por outro lado, o ácido volumoso de Lewis, B(C6F5)3, deu principalmente o cicloaduto de α,aldeído β-insaturado e ciclopentadieno. O nosso objectivo no presente trabalho é racionalizar estes resultados experimentais utilizando abordagens teóricas adequadas.

Esquema 1

Título: Determinação do Mecanismo de Reação para a Obtenção de Metil-1,3,4-Trimethylcyclohex-3-Encarboxylate Usando o Michaelis-Menten Equação
Autores: Kostiv I. S.*; Havryliv R. I.
Afiliação: Department of Chemical EngineeringInstitute of Chemistry and Chemical Technology, Lviv Polytechnic National University, st. Bandery 12, Lviv, 79013 Ukraine
Abstract: The investigated reaction proceeds according to the second-order kinetics. Os resultados do estudo cinético regularidades no processo de síntese de metil 1,3,4-trimethylcyclohex-3-encarboxylate e o estudo do mecanismo desta reação, mostrando que a alteração da taxa de juro efectiva constantes é descrito pelo Michaelis–Menten equação, indicando que a reação prossegue com a inicial de equilíbrio de fase de formação molecular complexa estabilizado por van der Waals interação, que, em seguida, se transforma em produto. O estudo da formação de parâmetros termodinâmicos o complexo molecular sugere que o estágio limitante é a formação lenta de um complexo molecular, os parâmetros de ativação da transformação o complexo molecular no produto indica que a conversão do complexo molecular no produto ocorre rápida e espontaneamente.

Title: the role of the catalyst on the reactivity and mechanism in the Diels-Alder cycloaddition step of the Povarov reaction for the synthesis of a biological active quinoline derivative. Uma investigação experimental e Teórica
autores: Soumia Lamri; Affaf Heddam; Meriem Kara; Abdelmalek Khorief Nacereddine
Afiliação: Departamento de Física e Química, Escola Normal Superior de Educação Tecnológica-Skikda, Argélia
Resumo: Um experimental e teórica do estudo da reatividade e mecanismo da não-catalisada e catalisou Povarov de reação para a preparação de 4-etoxi-2,3,4,4 um-tetra-hidro-2-phenylquinoline como um ativo biológico quinolina derivados foi realizada. A otimização das condições experimentais indica que o uso de um catalisador, especialmente, ácido de Lewis e alcenos com um grupo de doação de elétrons são as melhores condições experimentais deste tipo de reações. A estrutura química foi caracterizada pelos métodos espectroscópicos habituais. O derivado quinoleína preparado foi também testado in vitro para a actividade antibacteriana que apresenta uma boa actividade inibidora contra a Escherichia coli e o Staphylococcus aureus. O estudo computacional foi realizado no passo de Diels-Alder da reação de Povarov usando B3LIP / 6-31G (d,p) nível de teoria dentro do método MEDT. Ambos os catalisadores melhoram a reatividade da imina e favorecem a formação dos meta-regioisômeros, especialmente o ácido de Lewis, com uma baixa energia de ativação e mudam o mecanismo de um passo para o passo seguinte. A reação da imina com álcool alílico requer alta energia de ativação, mesmo o uso de qualquer tipo de catalisador. Os índices conceituais de reatividade DFT explicam bem a reatividade e a regiosseletividade observada experimentalmente.

Título: Aplicação de β-fosforilada nitroethenes em cycloaddition reações envolvendo benzonitrile N-óxido, à luz da DFT computacional estudo
Autores: Karolina Zawadzińska; Karolina Kula *
Filiação: Instituto de Química Orgânica e Tecnologia, Cracóvia, a Universidade de Tecnologia Warszawska 24, 31-155 Cracóvia, Polónia;
Resumo: Isoxazolines são heterocíclicos de cinco lembrou de compostos orgânicos incomum atividades biológicas e eles podem ser usados com sucesso na medicina como drogas e também na indústria, por exemplo, como agroquímicos substâncias. Além disso, a presença no grupo nitro e fosfonato da estrutura de isoxazolina aumenta significativamente o espectro de aplicações destes compostos e também a sua posterior modificação. A possibilidade de introduzir ambos os grupos em uma etapa dá as reações de cicloadição (32CA) entre análogos de fosfonato de nitrotenos e nitriles n-óxidos. Em nossa pesquisa, realizamos estudos teóricos sobre a possibilidade da síntese dos sistemas heterocíclicos mencionados acima via reação cicloadicionista. In a role of model addents we chosen benzonitrile N-oxide and different conjugated nitroethenes functionalized by dimethyl phosphonate moiity.

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